Zenész családban született. Édesapja, James Krall, jazz zongorista és nagy lemezgyűjtő, aki lemezgyűjteményét nem restellte megosztani lányával. Diana négyévesen kezdett zongorázni tanulni, középiskolában már egy kis dzsesszzenekarban zenélt, amelynek Brian Stovell nagybőgős volt a vezetője. 15 évesen Nanaimo éttermeiben lépett fel zongoristaként, 17 évesen pedig a Vancouver-i Nemzetközi Dzsessz Fesztivál támogatásával ösztöndíjat nyert a bostoni Berklee College of Music-ra, ahol három szemesztert töltött. Boston egyik legelismertebb jazz zongoristája, Ray Santisi, volt a tanára.
Nanaimóban figyelt fel tehetségére a híres nagybőgős Ray Brown, és a dobos Jeff Hamilton. Miután hallották játékát, rábeszélték, hogy költözzön Los Angelesbe, hogy a zongorista Jimmy Rowlesnál tanuljon. 1990-ben Krall átköltözött New Yorkba, ahol saját triójával lépett fel. Első albumát Stepping Out címmel 1993-ban egy kanadai kiadó jelentette meg.
A köztudatba1999-ben, a When I Look In Your Eyes című albumával robbant be, amivel jazz kategóriában Grammy-díjat nyert, és ez volt az első jazz album a világon, amit az Év Albuma díjra is jelöltek.
2009-es Grammy-díjas albuma, a Quiet Nights, amelyen Brazíliát tekintette zenéje kiindulási pontjának, a Billboard 200-as listáján a 3. helyet szerezte meg. Ez Diana Krall eddigi legjobb lista-helyezése, illetve ez a negyedik egymást követő albuma, amely az első tízben mutatkozott be.
Diana Krall új, különleges albuma, a Glad Rag Doll az új hangzások, új hangszerelés és új zenészek izgalmas, kalandos felfedezése. A főszerepet egy énekes és zongorista játssza, az egészet átjárja a vagányság, a humor, ugyanakkor árad belőle egy újfajta gyengédség és meghittség.
Diana Krall - zongora/ének
Stuart Duncan - gitár/hegedű
Aram Bajakian - gitár
Dennis Crouch - bőgő
Patrick Warren – billentyűs hangszerek
Karriem Riggins – dob
