Az ünnep története nem teljesen tisztázott, az egyik könyvben azt olvashatjuk, hogy két Valentin volt, kiknek történetéből egy legenda született, mások vitatják, hogy ketten lettek volna, egyes források viszont három Valentinról beszélnek.
Íme néhány a különböző történetekből:
Valentin római pap volt, aki Claudius császár üldöztetése alatt vértanúként halt meg i. sz. 269-ben vagy 270-ben.
Valentin fiatal keresztényként élt a keresztény vallás üldöztetése idején. Hitéért elfogták és börtönbe zárták, majd halálra verték 269. február 14-én. Amíg börtönben volt a legenda szerint üzeneteket küldött a barátainak: "Ne felejtsétek el Valentint!" és "Szeretlek benneteket!"
Egy másik történet szerint i.sz. 270-ben egy Valentin nevű katolikus pap lelkészkedett Rómában. Ebben az időben tiltotta meg II. Claudius uralkodó a fiatal férfiaknak, hogy megnősüljenek, mert úgy gondolta, hogy a nőtlen férfiakból jobb katonák válnak, mint azokból, akiknek feleségük és családjuk van. Amilyen romantikus férfi volt Valentin, felismerte, hogy ez a döntés mennyire káros a fiatal férfiak számára és ezzel a határozattal csak nőni fog a titokban kötött házasságok száma. Amikor Claudius rájött, hogy a pap a döntést ellenzi, bebörtönözte. Valentin a börtönben barátságot kötött a börtönőr lányával. A legenda szerint imájával gyógyította meg a lányt, és kivégzésének napján üzenetet írt neki, amit így írt alá: "A Te Valentinod".
A tudományos megközelítés szerint a rómaiak február 15-én tartották Luperkalia ünnepét. Ezt a tavasz-ünnepet Luperkusz isten tiszteletének szentelték, aki a nyájak és a termés védelmezõje volt. Az emberek dalolva és táncolva könyörögtek Luperkuszhoz, hogy megvédje a nyájaikat és vigyázzon az emberek és az állatok egészségére és termékenységére. Az ünnep éjjelén a fiatal nők belerakták a nevüket egy kerámia korsóba, a férfiak pedig húztak belőle egy-egy nevet. Az ünnepség és a táncok idejére párok lettek, sőt gyakran egész évben együtt maradtak.
Valentin nap azért van, hogy megünnepeljük egy szent emlékét, aki tisztelte a szerelmet és a romantikát, amikor az emberek szerelmes üzeneteket cserélnek. Mások szerint később sokan összetévesztették a norman-francia 'galantin' szóval, ami szerelmest jelent. Az idők során a két hiedelem összefonódott, melynek eredményeképpen
Szent Valentinra úgy emlekezünk, mint a szerelmesek védőszentjére.
Ugyan Magyarországon csak a 90-es évek elején vált népszerűvé e nap megünneplése, az angolok ezt már 1446 óta teszik. Náluk az 1700-as években divatossá váltak a Valentin-verseskötetek, a 19. században pedig már üdvözlőkártyákat is küldtek egymásnak az emberek. Nem meglepő tehát, hogy február 14-én szerte a világon ma is sok szerelmes megünnepli a szerelmesek napját.
