Hopper olyan hollywoodi legendákkal dolgozott együtt, mint a színész James Dean vagy a rendező, Francis Ford Coppola. Legnagyobb sikere az 1969-ben forgatott, kultuszfilmmé vált Szelíd motorosok, amelynek nemcsak egyik főszereplője volt Peter Fonda mellett, hanem a rendezője és forgatókönyvírója is. Ez utóbbiként kapta első Oscar-jelölését, a következőt pedig az 1986-ban forgatott A legjobb dobás című filmben nyújtott alakításáért, egy alkoholista középiskolai kosárlabda-edző megformálásáért.
Dennis Hopper szinte élete utolsó pillanatáig dolgozott: tévésorozatot forgatott és fotóalbuma megjelenését készítette elő.
Az amerikai média szerint a családja ott volt Hopper mellett, amikor a sztár otthonában elhunyt. Hopper legutóbb már szinte csontig soványodva jelent meg a nyilvánosság előtt márciusban, amikor megkapta saját csillagát a hollywoodi Hírességek Sétányán.
Ötször házasodott, és éppen idén vált el utolsó feleségétől, Victoria Duffy-tól. A válás után azonban Duffy maradt a családi otthonban, mert éppen a bírósági tárgyalások közben derült ki, hogy Hopper gyógyíthatatlan beteg.
