A fiatal zenész pályafutása igazi sikertörténet: magáénak tudhat egy Grammy-, két Golden Globe-, három Brit-, három Sony Rádió- és két „Az Év Embere” díjat és jelölést – hogy csak a legfontosabbakat említsük.
A kiváló zenész kellően tehetséges és sokoldalú ahhoz, hogy az olyan műfajokat, mint a jazz, a pop vagy a rock saját egyedi megközelítésében ötvözze, mindezt úgy, hogy nemzetközi szinten kivívja a szakma és a közönség elismerését egyaránt. Jamie sokoldalúságát mutatja az is, hogy nemcsak tehetséges zenész, de elismert rádiós műsorvezető is. Házigazdája volt a BBC rádiócsatornák számos dokumentumműsorának, olyan kiválóságokat bemutatva, mint a Blue Note Recordsos Herbie Hancock, Jimi Hendrix és Quincy Jones. Jelenleg is főműsoridőben fut díjnyertes heti show-ja a BBC Radio 2-n, Európa leghallgatottabb rádiócsatornáján.
A zeneszerzésről még évekkel ezelőtt azt nyilatkozta, hogy hosszú ideig csak ül stúdiójában, és várja az ihletet. Aztán amikor felbukkan egy ötlet, igyekszik azt olyan gyorsan megragadni és megvalósítani, amilyen gyorsan csak lehet. „Olyan ez, mint elkapni egy legyet egy befőttes üveggel”. Alkotás közben többnyire egyedül zárkózik be hangszereivel: úgy érzi, hogy az elszigeteltség segít összpontosítani.
Jamie Cullum lemezeiből világszerte több mint 10 millió példányt adtak el, olyan helyeken koncertezett, mint a Hollywood Bowl és a Carnegie Hall, a Fuji Rock – vagy a kultikus Glastonbury Fesztivál, olyan előadókkal állt egy színpadon, mint Amy Winehouse vagy Billy Joel. Nemcsak előadóként, de zeneszerzőként is sikeres: írt zenét John Cusack és Clint Eastwood filmjéhez is, utóbbival szoros barátságot is kötve.